A 17 anni il primo assaggio di cinema con " Di padre in figlio", regia papà Vittorio, presentato al festival di Venezia; a 18 anni Alessandro approda alla Bottega Teatrale di Firenze, dove studia per due anni l’arte della recitazione.
Comincia a lavorare in teatro nel 1982, in coppia con il padre, prima ne "I misteri di Pietroburgo" di Dostoievsky e nel 1984 in "Affabulazione" di Pasolini che diventa un successo internazionale.
Vince il "Biglietto d’Oro" e lo porta in tourneè per ben due anni.
E’ il 1986 e da quel momento in poi Alessandro lavorerà ininterrottamente in teatro, cinema e televisione confermando anno dopo anno il suo talento.
In teatro lavora prima con Luca Ronconi ne "I dialoghi delle Carmelitane" poi con Mauri in "Sogno di una notte di mezza estate".
Il 1989 è una anno di fiction televisiva di marca: Alessandro lavora, tra gli altri, ne " Il giudice istruttore" regia di F. Vancini per RaiUno; in "Michelangelo" per RaiUno, regia di J. London.
Nel 1990 recita poesie di autori vari insieme al padre sia in Italia con "Poesia la vita", che a Cuba con "Viaje en la poesia"; poi ancora in teatro con "Quando eravamo repressi" di P. Quartullo, che nel 1991 diventerà un film con lo stesso cast teatrale.
Il 1992 è soprattutto l’anno del successo di "Ulisse e la balena bianca" adattamento teatrale di Vittorio Gassman del testo di Melville, con Alessandro nel ruolo di Ismaele, voce narrante, interpretazione che ne ha visto la definitiva consacrazione professionale.
Cinema, televisione e teatro nel 1993: teatro con un testo di Pino Quartullo "Le faremo tanto male"; cinema con "Le uova d’oro" per la regia di Bigas Luna; televisione con "Casa Ricordi" regia di M. Bolognini e "Due volte vent’anni" per RaiDue con la regia di Livia Giampalmo.
A fine 1993 inizia l’avventura di "coppia" con Gian Marco Tognazzi, che da amico nella vita diventa anche compagno di lavoro, grazie ad un testo di Angelo Longoni "Uomini senza Donne" che, con oltre 200 repliche in tutta Italia, dal 1993 al 1995, vince ben tre premi: Premio speciale Idi per la Drammaturgia contemporanea, Biglietto d’oro Agis e Premio "Salvo Randone" ad Alessandro come miglior attore.
L’unica parentesi della tournée di "Uomini senza Donne" è nell’estate del 1994 al Festival di Spoleto per "Camper" di e con Vittorio Gassman, mentre nel 1995 il successo di "Uomini senza Donne" diventa un film con Alessandro e Gian Marco protagonisti come a teatro.
Il 1996 lo vede nel ruolo di Amrock in "Sansone e Dalila", produzione multinazionale di Rai Uno e in teatro con "Testimoni", nuovo testo di Longoni scritto per la coppia Gassman-Tognazzi che è stato in scena al Ciak di Milano e al Nazionale di Roma.
Nel maggio ‘97 è il protagonista de "Il bagno turco - Hamam" regia di Ferzan Oezpteck, film selezionato per la "Quinzaine" al festival di Cannes; Premio Speciale del Sindacato dei Giornalisti Cinematografici presenti al Festival, Premio Amidei come migliore attore emergente dell’anno ad Alessandro.
A giugno è uscito "Un mese al lago", regia di J. Irving, con Vanessa Redgrave e Uma Thurman, girato nel 1995 a Como.
Queste due produzioni internazionali hanno cominciato a far conoscere Gassman junior in Europa e a farlo richiedere nei cast internazionali.
Nel marzo 1998 è andato in onda su RaiUno "Nuda Proprietà" di E. Oldoini, una commedia dolce-amara, con Annie Girardot e Lino Banfi che ha registrato un’audience di 7 milioni di telespettatori.
E’ uno dei protagonisti del nuovo film di Alessandro Benvenuti, con Athina Cenci, Eva Robins, Zuzzurro e Gaspare dal titolo "I miei più cari amici", uscito nell’aprile ‘99.
Continua inoltre il successo di "Il bagno turco-Hamam" che è stato venduto in 45 paesi, è campione d’incassi in Svezia e Norvegia, è uscito in Spagna.
Grazie alla popolarità acquisita in Europa, Alessandro ha partecipato come giurato al Festival di Deauville 1998 con altri giovani emergenti del calibro di Ewan Mc Gregor, Vincent Cassel e Parker Posey.
E’ diventato papà di Leo, avuto dalla moglie, l’attrice Sabrina Knaflitz, il 23 novembre 1998. Il 20 gennaio 1999 è uscito in Francia "Tony", storia di un sicario calabrese trapiantato a Parigi, interpretato da Alessandro Beatrice Dalle.
"Il bagno turco – Haman" esce a Hollywood e diventa subito un cult-movie, tanto da far decuplicare le copie distribuite e il nome di Alessandro Gassman "gira" anche negli Stati Uniti. Dal 4 febbraio ritorna in teatro con "K2", una commedia dolce-amara di Patrick Meyers, adattata e diretta da Edoardo Erba in coppia con Bruno Armando.
Ha interpretato il ruolo di un "mafioso per scherzo" nel nuovo film di Giulio Base "La Bomba" che vede nel cast la partecipazione di Vittorio Gassman e Shelley Winters e che è uscito nelle sale a ottobre 1999.
Ha girato la seconda serie di tv-movies sulla DIA per Rai Due con il nuovo titolo di "Game Over" che sarà trasmesso nel 2000.
E’ il protagonista di "Lourdes" una mega produzione RAI per il Giubileo che andrà in onda a marzo 2000. Sempre a ottobre 2000 uscirà il nuovo film, "A babbo morto" con Gian Marco Tognazzi per la regia di F. Giordani.
Inoltre Alessandro è testimonial del profumo Opium di Yves Saint Laurent per il mondo.
Successivamente partecipa a fiction tv come Piccolo mondo antico, Le stagioni del cuore, La guerra è finita e La Sacra Famiglia, partecipa negli USA al film d'azione Transporter: Extreme e in Italia alla commedia Non prendere impegni stasera.
È del 2008 la sua partecipazione al film Caos calmo dove, nella parte del fratello del protagonista interpretato da Nanni Moretti, la sua interpretazione lascia il segno vincendo il David di Donatello per il miglior attore non protagonista, il Ciak d'oro, il Nastro d'Argento e il Globo d'oro della stampa estera. Nello stesso anno ha adattato per il teatro il dramma La parola ai giurati, scritto da Reginald Rose nel 1954 e già oggetto di un film di Sidney Lumet del 1957: lo spettacolo viene riproposto anche nel 2009, anno in cui è nuovamente protagonista sul grande schermo di 4 padri single di Paolo Monico, Ex di Fausto Brizzi e Il compleanno di Marco Filiberti e sul piccolo di Pinocchio di Alberto Sironi.
Nel 2010, insieme a Giancarlo Scarchilli, ha realizzato un documentario sul padre Vittorio a dieci anni dalla scomparsa, Vittorio racconta Gassman, presentato in apertura della Mostra del Cinema di Venezia.